Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в начале 1990-х, хотя точная дата их первой встречи остаётся предметом споров. По одной из распространённых версий, их познакомили общие друзья на светском мероприятии в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в индустрии моды, занимая должность в престижном доме Calvin Klein. Она была известна в определённых кругах своим стилем и сдержанным, даже несколько отстранённым обаянием.
Их роман развивался не на глазах у публики, а скорее в тени, что было необычно для члена семьи Кеннеди. Джон, чья каждая выходка в то время обсуждалась в прессе, сумел какое-то время сохранять эти отношения в тайне. Они стали появляться вместе лишь спустя несколько лет, когда их связь уже была прочной. Кэролин, в отличие от многих в его окружении, казалась равнодушной к шумихе вокруг его фамилии. Возможно, именно эта естественность и привлекла его.
Их свадьба в 1996 году на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии стала попыткой уйти от внимания папарацци. Церемония была небольшой и частной, что отражало их общее стремление к нормальной жизни вопреки обстоятельствам. В последующие годы их брак, как и любой другой, переживал разные периоды, о которых судачили светские хроники. Их совместная жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе над Атлантическим океаном, оставив после себя историю, которая до сих пор волнует умы публики.
